铜催化剂在合成methylenecyclobutane化合物一般策略

中国的研究者们已经开发出一种方法合成各种methylenecyclobutane衍生品。它克服了以前的合成挑战周围的区域选择性,立体选择性和官能团容忍,所以可以使这些药物化学家开发化合物更容易。

(Methylenecyclobutanes)非常小和紧张的化合物,几乎持平…所以他们有趣的结构,“解释道博苏,在南开大学工作。他们有更多的活性比环丁烷网站,因为挂式碳碳双键,“这将让他们装饰着一系列官能团。

苏的团队开发的方法将现成的线性炔烃转换成(boromethylene)环丁烷通过copper-catalysed borylative cyclisation反应。它需要相对温和的反应条件- 50°C的最大20小时,达到良好的收益率。机械的研究发现一个N杂环卡宾配体的铜催化剂有助于实现高β-regioselectivity borylcupration一步,促进紧张在乙烯基环化铜中间。苏的团队还演示了如何转换成一系列boromethylene组其他的官能团。

林惠李集团合成有机化合物在紧张工作的南方科技大学在中国,描述了实际的方法和选择性。然而,李还警告说,“功能兼容性可能是一个问题,当相邻原子氢。消除将是一个明显的副反应…这种方法的应用可能会受到副反应。

苏说,“有一个限制;我们不能让他们的信息是不对称的。如果我们不能使这个过程拆分那么这是一个很大的限制。

即便如此,李说的方法意味着我们将看到更多的分子轴承环丁烷和其他紧张半个药用化学中扮演更重要的角色。”他希望它将激发新的方法合成新颖和紧张的天然产品。

苏很高兴建立在这项工作的成功。使过程拆分之上,这是该集团的主要焦点,他想适应更广泛的环丁烷衍生品。有更少的天然产品包含methylenecyclobutane…有大量cyclobutane-containing天然产品,”他补充道。