日本的研究人员首次在cubane框架上安装了多个芳基。立方烷(C8H8)八sp3.-杂化的碳原子使它成为一种坚硬而独特的分子。它的衍生物非常受欢迎,但由于商业上可获得的1,4-古巴二羧酸前体,它通常仅限于1和4位的取代。之前已经探索过cubane的后期C-H转化,但以前只可能安装卤素、羧酸、苯基和羟基。
从1,4-diamidocubane开始,该团队由作者八木而且Kenichiro伊名古屋大学教授,首次定向合成了单芳基立方体昊图公司C-H金属化,然后是钯催化的芳基化。然而,当他们对产品重复这两个步骤时,并没有产生拮抗菌。但是,通过将其中一个氨基基改为氰基,cubane的酸性增强了——这意味着他们有可能通过定向合成diarylcubane昊图公司碳氢键金属化作用/芳基化。
第二次芳基化具有区域选择性,发生在氨基附近的C-H键上。他们使用与之前相似的反应步骤,从二芳库班合成了三芳库班和四芳库班。
这种可编程的、可预测的方法能够合成广泛的单、二、三和四芳基立方体化合物。这些手性cubane衍生物家族为化学空间提供了新的领域,并有可能在药物和功能材料中发挥作用。
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