不可能rotaxane使用foldamer螺旋

科学家们利用foldamer螺旋作为超分子助手compartmentalise rotaxane并取代macrocycle网站,它没有真正的亲和力。造成产品后续乳沟是另一个可能的[2]rotaxane。¹

轮烷是mechanically-interlocked分子,其中一个轴macrocycle环绕。轴端上有庞大的组织,确保机械键。尽管不是共价连接,不能单独的组件没有至少一个共价键断裂。

轮烷的联锁组件可以移动彼此利用分子航天飞机——一个特性。在这些系统中,co-conformational变化通常由外部刺激,改变axle-macrocycle交互。相比之下,例子一个中性化合物的分子间识别促进macrocycle易位稀缺。

2021年,一个团队周围Yann费朗德大学的波尔多,法国和弗雷德里克Coutrot法国蒙彼利埃大学的报道foldarotaxanes, foldamer螺旋轴也包围。²他们表明macrocycle位置影响螺旋和轴之间的关系,以及螺旋可以取代macrocycle compartmentalising轴的首选地点。

现在,另一个团队围绕Coutrot和费兰德用foldamer-mediated rotaxane航天飞机上的一个几乎不可能的[2]rotaxane做准备。最初,航天飞机包含一个macrocycle铵站高亲和力,和一个酰胺站亲和力较低。隐藏的铵deprotonation-then-carbamoylation诱导macrocycle搬迁到酰胺站点。氨基甲酸酰胺连同网站担任foldamer轴识别主题。因此,随后的绑定foldamer螺旋导致macrocycle易位劈得开的N-hydroxysuccinimide酯,不受阻碍。最后,aminolysis-mediated乳沟酯产生的不可思议[2]rotaxane 87%的收益率。

本研究是独特的,因为它表明foldamer-mediated分子间事件可以作为刺激取代macrocycle网站,它没有正式的亲和力。分子航天飞机和泵的工作铺平了道路,在相互依存的运动macrocycle和foldamer共享轴驱动的基础。