手性苯炔首次由单一的用手习惯

第一轴手性苯炔-高活性芳环和一个额外的债券——是由法国化学家。团队证明atropisomeric芳炔保留其立体化学信息在Diels-Alder环加成反应,可用于创建包括小nanographene分子手性多环芳烃。

芳炔苯炔或芳香环,有两个取代基,使系统有两个额外的电子,使他们紧张的形势,积极不快乐,因此非常被动。他们攻击的亲核试剂,烯烃,甚至与自己的反应。在教科书,苯炔经常被描绘成苯三键。但是原子分辨率的图像仅仅几年前表明cumulene-type连续三个双键结构实际上是接近现实。

到目前为止所有的酒吧——来自芳炔螺烯——已经持平,non-chiral物种。但即使helicyne只是报道外消旋混合物。现在,研究人员首次几乎enantiopure苯炔。分子是一个阿托异构体,这意味着其轴手性来自受阻旋转单键。

取代基的苯炔前体,轴承,可以删除生成活性物种,92%是在两步从biaryl内酯对映体过量。计算racemisation半衰期的58小时在室温下,苯炔保留其对映体过量与呋喃和吡咯环加。然而,产品形成1:1的混合两种可能的非对映体,表明苯炔的手性是无法控制这方面的反应。

反应时二萘嵌苯,苯炔产生一个小的手性nanographene。它也可以用来制造不同寻常的手性triptycenes,蒽和其他大型多环芳烃与轴手性结构。