本Valsler

我们的特别节目到此结束元素中的化学另一种在自行车圈引起争议的化合物——曲安奈德。

上周,我们研究了乙酰半胱氨酸,这是一种解充血药,据称是在2011年法国公路比赛中送到布拉德利·维金斯(Bradley Wiggins)的臭名昭著的Jiffy包中。但在2016年,一个自称世界反兴奋剂机构(Wada)的俄罗斯黑客组织泄露了数据花哨的熊对这种说法提出一些质疑。2016年9月,英国政府数字、文化、媒体和体育部下属的英国反兴奋剂部门开始对Jiffy包中实际上含有曲安奈德(triamcinolone)的说法展开调查禁止运动员在比赛期间使用的药物.你可以在反对在体育运动中使用兴奋剂报告,由下议院特别委员会于2018年2月发布。

去炎松结构

考虑到它在这起丑闻中的重要作用和广泛的药用用途,曲安奈德是一种相对简单的有机化合物。公式是C21H276,使其成为氢氟碳化合物——这类化合物最广为人知的用途可能是取代破坏臭氧层的氯氟烃(cfc)。

曲安奈德的主要用途是调节免疫系统——它是一种类固醇,被称为合成糖皮质激素。这里的语言可能会让人困惑。当我们谈论运动员使用类固醇时,很容易想到我们指的是睾酮之类的东西,这是一种促进肌肉生长的合成代谢类固醇。皮质类固醇,包括曲安奈德在内的主要类别,以不同的方式起作用,对身体的影响也非常不同。

血液样本说明,标记为“兴奋剂”

来源:©Shutterstock

曲安奈德是一种糖皮质激素受体激动剂。它与一种几乎存在于身体每个细胞中的受体结合,并能调节处理免疫反应的基因表达。具体来说,它可以减少前列腺素等炎症化合物的产生,减缓白细胞增殖,甚至启动现有白细胞的凋亡,导致它们分解。这意味着它可以调节免疫反应,减轻过敏症状或自身免疫性疾病,如湿疹或狼疮。

职业运动员和普通人一样都有这些问题(事实上,更严重的是——大约20%的英国奥运选手患有哮喘,而英国人口的平均比例约为8%),因此有一个系统旨在允许将其他违禁物质用于医疗——治疗使用豁免,或TUE。

一些体育界的大人物,包括为世界反兴奋剂机构调查俄罗斯兴奋剂事件的理查德·麦克拉伦,以及四届奥运会金牌得主塞巴斯蒂安·科,都表示担心tu被利用的时机已经成熟。退役的英国职业自行车手和改过自新的前兴奋剂使用者大卫·米勒,《纽约时报》他解释说,“用于证明TUE合理性的一些医疗条件可能难以验证;正如我所发现的,肆无忌惮的骑手和医生可以夸大或简单地编造症状,以获得处方和豁免。”

但为什么这样一种有用的药物会被世界反兴奋剂机构首先禁止呢?反兴奋剂报告中有一些线索。特别委员会查阅了已发表的报告,并采访了运动员和医务人员,以了解更多有关滥用药物的可能性。米勒在同一篇文章中解释说,它有助于延迟疲劳,减少恢复时间,并在不失去动力的情况下快速减肥——这是环法自行车赛等艰苦比赛的关键因素。

自行车插图

来源:©Shutterstock

Bradley Wiggins在2011年被授予曲安奈德治疗哮喘的TUE,并在2012年和2013年再次获得。这是天空车队的医生理查德·弗里曼提出的要求,并得到了Wada的马里奥·佐利的批准。不幸的是,医疗记录和其他细节存储在弗里曼的笔记本电脑上,没有备份,这台电脑在2014年被盗,所以要求使用强大的皮质类固醇来治疗哮喘的确切原因已经丢失了。

究竟发生了什么,什么时候发生的还不清楚,但值得注意的是,报告得出的结论是,天空车队的行为“没有违反世界反兴奋剂机构的规定”,但他们确实越过了“道德底线”。特别委员会的结论是,世界反兴奋剂机构应该“全面禁止”使用包括曲安奈德在内的皮质类固醇。

下周,Kat Arney将再次加入我们的节目,她将用一句口头禅创造出一种化合物……

Kat Arney

但你必须是一个铁杆化学迷,才能坐在电视机前想知道你是否真的能在现实生活中制造出这种化合物。然而这正是爱荷华州立大学研究生Na Hyun Jo所做的。

本Valsler

下周我们将了解BaZnGa是如何诞生的。在那之前,我们总是很高兴收到你的邮件chemistryworld@rsc.org推特@chemistryworld.我是本·瓦尔斯勒,感谢收听。