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本周,一种具有多种医疗用途的化合物卷入了一场自行车运动的争议。

阿斯塔纳队的兰斯·阿姆斯特朗于2009年7月4日在摩纳哥完成了2009年环法自行车赛的最后150米。

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阿斯塔纳队的兰斯·阿姆斯特朗于2009年7月4日在摩纳哥完成了2009年环法自行车赛的最后150米。

人们普遍认为,竞技自行车运动存在药物问题。备受瞩目的兴奋剂事件和指控,以及至少一次电视转播的失宠,都让这项运动蒙上了“化学兴奋剂”的名声。所以在2011年,在法国公路比赛Critérium du Dauphiné上,天空车队收到了一个神秘的jiffy包,这看起来总是很可疑——尤其是在这个秘密被保守了近5年的时候。随之而来的是媒体的影射,以及所有相关人员对不当行为的强烈否认。

显然,这是一次重要的分娩——重要到英国自行车队的女子经理西蒙·科普亲自从曼彻斯特一路运送到法国东南部。这个快速袋显然是交付给布拉德利·维金斯爵士的,里面装着氟米西,这是解充血药乙酰半胱氨酸的商品名称,是一种完全合法的物质,但并不在世界反兴奋剂机构的名单上禁止列表.他们本可以省去麻烦——在法国可以在柜台上买到——但科普无论如何都在旅行,所以这可能是最方便的解决方案。

乙酰半胱氨酸(n -乙酰- l-半胱氨酸,NAC)球棒模型

乙酰半胱氨酸(n -乙酰- l-半胱氨酸)

乙酰半胱氨酸是一种多功能的硫醇药物,但它的另一个商品名称-乙酰adote -暗示了一种常见的用途。当有人服用过量的对乙酰氨基酚时,它会在危急情况下被召唤对乙酰氨基酚在止痛药对肝脏造成严重损害之前,它可以帮助身体分解并排出止痛药。

扑热息痛的问题在于它的分解产物。其中一个,N乙酰-p-苯醌亚胺,或NAPBQI(我不确定哪个更容易说)通常在肝脏中被抗氧化剂谷胱甘肽分解,谷胱甘肽与化合物结合,使其安全。然而,在过量的情况下,根本没有足够的谷胱甘肽来应对,代谢物可以自由地与肝脏蛋白质相互作用,造成广泛的损伤。口服或静脉注射乙酰半胱氨酸似乎可以维持甚至恢复谷胱甘肽水平,或者可能提供另一种中和途径——从而保护肝脏。

由于谷胱甘肽是一种通用的肝脏保护剂,一项Cochrane综述(一项综合分析,考虑了临床试验和科学文献中发表的结果)已经被提议观察乙酰半胱氨酸是否可以有效治疗急性肝衰竭,即使没有对乙酰氨基酚中毒。

乙酰半胱氨酸于1960年获得专利,仅仅三年后,斯坦利·斯塔姆和杰克·多克特医生也获得了专利在第87届北太平洋儿科学会半年度会议上发表了研究结果对16例囊性纤维化患儿的疗效观察。尽管他们对最严重的一组影响不大,但他们对其他组的研究进展使他们得出结论,“乙酰半胱氨酸似乎是治疗囊性纤维化的一种有用的粘液溶解剂,值得进一步的临床试验和评估。”

孩子通过雾化面罩吸入蒸汽

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半个世纪后,Cochrane综述整理了这些进一步的临床试验和评估,并总结道:“综述中包括的试验没有提供任何证据表明雾化或口服硫醇衍生物对囊性纤维化患者有益或有害。”所以,如果你没有猜到的话,在推荐使用硫醇衍生物之前,还需要进一步研究硫醇衍生物对囊性纤维化患者的影响。

撇开囊性纤维化不提,乙酰半胱氨酸似乎确实能有效地稀释和分解粘液。许多因素影响黏液的黏度,但乙酰半胱氨酸中的巯基似乎是其粘液溶解魔法的关键。这会打开二硫化物键,减少交联,让痰流动。

因此,它被用于气管切开术患者的术后护理,以及一系列涉及浓稠粘液并影响呼吸能力的疾病,包括肺气肿、结核病、哮喘性支气管炎和慢性阻塞性肺病(COPD)。在这种情况下,它通常以雾状通过喷雾器吸入,直接进入肺部。

布拉德利·维金斯患有过敏和呼吸问题,所以车队医生会给他送去一种强效解充血剂来帮助清理他们的明星自行车手的肺部,这一点也不奇怪,也没有争议。

但事实可能并非如此。

下周请加入我们,了解为什么英国议会成立了一个调查委员会来调查这些说法,并发现最近自行车运动争议的另一种药物。在此之前,有任何问题或意见可以通过电子邮件联系chemistryworld@rsc.org推特@chemistryworld.我是本·瓦尔斯勒,感谢收看。