甲苯

米拉Senthilingam

本周，由布莱恩·克莱格(Brian Clegg)提供的一种化合物从阴影中走出来。

布莱恩·克莱格

当你有一个臭名昭著的亲戚时，你很容易被掩盖和忽视——有机化合物甲苯总是存在这种危险，它往往隐藏在危险的炫耀性三硝基甲苯后面，更广为人知的是炸药TNT，被用作武器破坏力的标准衡量标准。

两者之间唯一的化学区别是TNT有三个添加的硝基(NO₂)，但甲苯是一种活性低得多的物质，是一种经常用作溶剂的无色液体。这是最简单的芳香族化合物之一，由一个苯环和一个氢原子被碳原子由它自己的三个氢原子组成。

波兰化学家菲利普·沃尔特于1837年从松树油中分离出了纯甲苯，这是第一个产生纯甲苯的人，尽管这一点相当确定，但确切地称这种刺激性物质为什么却有些困难。沃尔特似乎给它取了一个笨拙的名字rétinnapthe，这个名字是法语中树脂和石脑油的组合，而下一个发现它的化学家亨利·德维尔(Henri Deville)则取了benzoène，因为它与苯相似。然而，几年后，伟大的瑞典化学家雅各布·贝泽里乌斯(Jacob Berzelius)将其称为toluin，到1850年，奥古斯特·卡胡斯(Auguste Cahours)提出了toluène，除了发音的变化之外，这个词几乎一直被保留下来。这些名字中的“tolu”部分是因为甲苯是从tolu树的香脂中提取出来的，tolu是哥伦比亚(现在的圣地亚哥德托卢)的小镇，这些树是在那里第一次被发现的。

虽然从苯中合成甲苯很容易，但这在实践中从未发生过，因为在化石燃料工业中，甲苯作为副产品很容易获得。在20世纪早期，这主要是通过加热煤炭来生产焦炭，但是现在，每年产生的约70亿升甲苯的绝大部分都来自于汽油的生产(这意味着tolu树可以放心了)。就苯而言，逆向反应几乎总是如此，因为甲苯最大的用途之一是在较简单烃的工业生产中，在高温高压下，甲苯和氢的混合物经过催化剂，产生苯和甲烷。

这种多功能化合物的工业用途将我们带向各个方向。甲苯不仅可以用于生产TNT和塑料，它还是使用最广泛的溶剂之一，出现在油漆、工业油墨、胶水、密封剂和各种化学产品中。它还占到典型汽油组合的15%左右，而额外的甲苯被用于提高从一级方程式(Formula One)到飞机燃料等各种燃料的辛烷值。这种化合物甚至被用于生产一种流行的软饮料。可口可乐最初的配方中含有可卡因，因为它含有古柯叶的提取物，但从20世纪初开始，甲苯被用于从古柯叶中去除可卡因的过程。热心的模型建造者也很可能将他们的画笔浸入甲苯中，甲苯可以溶解聚苯乙烯组件的表面，这样它们就可以焊接在一起，而不存在传统聚苯乙烯粘合剂可能产生的渗出物。

尽管工业应用消耗了世界范围内生产的大量甲苯，但可以说它最有趣的用途是在实验室中的小规模应用。除了被用作富勒烯存在的指示物外，在足球样的C₆₀在与越来越重要的碳纳米管和其他碳纳米结构材料一起工作时，甲苯被用于分子。除了作为一种简单的溶剂，甲苯还可以在这些微小但非常重要的碳形式的生产中发挥重要作用。例如，加热到600°C的超临界甲苯已被用作生长复杂的多壁碳纳米管和长丝的碳源。

甲苯是有毒的。美国卫生部温和地告诉我们，“摄入大约60毫升的甲苯对一个白人男性精神病患者来说是致命的，”像许多有机溶剂一样，由于它对中枢神经系统的影响，它改变了神经递质的结合，甲苯在吸入时会引起不幸的反应，从头晕到死亡。但如果处理得当，这种简单、优雅的化合物就像它的兄弟TNT一样具有破坏性。作为一种让可乐里没有可乐的物质，它是一种我们都应该感谢的分子。

米拉Senthilingam

科学作家布莱恩·克莱格介绍甲苯化学。下周，不要总是相信课本。

尼尔·威瑟斯

当你把东西加热时，它们通常会变大。这是我在学校学到的，对大多数事情来说，这是正确的，但不是所有的事情。

米拉Senthilingam

尼尔·威瑟斯将在下周报道元素中的化学．在那之前，感谢大家的聆听。我是Meera Senthilingam。