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本周,Kat Arney介绍了一种现代除草方法的核心化合物,奇怪的是,它来自一种植物……

Kat Arney

日本八角茴香八角anisatum它在日本被称为“shikimi”,是一种优雅的植物。宽阔的绿色叶子环绕着白色的多瓣花朵,这些花朵反过来又产生了八角星形的种子。它也是化学物质莽草酸的来源,1885年荷兰化学家Johan Fredrik Eykman首先纯化了莽草酸。莽草酸仅由碳、氢和氧组成,是几个多步骤生化制造过程的重要起始成分,存在于从细菌和真菌到寄生虫和植物的广泛生命形式中。

白色背景上的八角茴香和种子

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这种所谓的“莽草酸途径”将莽草酸转化为氨基酸苯丙氨酸和色氨酸(蛋白质的两种组成部分)等分子和其他有用的化学物质。重要的是,这种途径在人类和其他动物身上没有发现。这不仅从工业的角度来看是相关的,我们稍后会看到,而且这也意味着,因为我们不能自己制作,我们必须确保我们吃的食物中含有苯丙氨酸和色氨酸,否则我们就有大麻烦了。

莽草酸不仅是进入细胞内生物工厂的重要成分;它也被制药厂用作起始原料抗病毒药物叫做奥司他韦——更广为人知的名字是达菲。它是世界上使用最广泛的抗病毒药物,用于治疗猪流感、禽流感和常规(但仍然很可怕)的冬季流感。

达菲平板电脑

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中国(而不是日本)使用八角茴香来生产莽草酸,用于制造达菲,但由于工厂中这种化学物质的含量相对较少,这是生产过程中的一个主要瓶颈,在2005年禽流感恐慌期间,该药物出现短缺。因此,原始莽草酸的成本最高可相差100%,这取决于流感是否即将爆发。

从那以后,科学家们一直在关注莽草酸的替代来源,包括北美甜胶种子,但其产量甚至低于八角茴香。科学家们还在松针中发现了莽草酸的一种有效来源,但仍需要从松针中提取出来才能用于制造过程。科学家们采取了一种不同的方法,一直在忙着修改大肠杆菌细菌产生莽草酸,现在所有用于制造达菲的莽草酸的很大一部分都来自这个来源。

莽草酸除了作为制药的起点,还有另一个重要的工业应用,但是是以一种更迂回的方式。的除草剂草甘膦,也称为农达它会干扰植物中的莽草酯途径,阻断一种名为5-烯醇丙酮基莽草酯3-磷酸合成酶(5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase,简称EPSP)的酶。因此,它们不能产生必需的氨基酸和其他以莽草酸为基础的化学物质,所以它们就死了。因为人类和其他动物没有莽草菌途径,所以它不会以同样的方式给我们带来问题。

莽草酸原料的价格最高可相差100%,这取决于流感是否即将爆发

这些特性使草甘膦成为一种非常安全有效的除草剂,但由于莽草酯途径既存在于作物植物中,也存在于杂草中,因此草甘膦无法区分两者。为了解决这个问题,农业化学研究人员开发了转基因油菜种子植物和其他作物,它们携带一种EPSP酶,不能被草甘膦阻断,所以它们可以在喷洒除草剂后存活下来。以这种方式改造的作物被称为“抗农达”出售。总的来说,这意味着更好的作物产量和更高效的耕作,尽管这可以说导致了更广泛的草甘膦使用和抗性基因扩散到杂草的风险——农民和农化工业正在努力解决的问题。

田间油菜籽花特写

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最后要提到的是,日本八角茴香含有剧毒,其尖尖的种子与中国的可食用品种无法区分,但会导致癫痫发作和其他严重问题。所以,如果你喜欢在烹饪中加入美味的甘草,请确保你坚持使用中国八角,而不是这种迷人的化学制品的日本同名。

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Kat Arney的莽草酸。下周,我们将回顾30多年前发生的灾难。

迈克Freemantle

1984年对你来说意味着什么?你很可能会想到乔治·奥威尔于1949年出版的经典反乌托邦小说《一九八四》。但对世界各地的许多人,尤其是化学家、实业家和印度人民来说,1984年还有另一个更为险恶的意义。这一年发生了世界上最严重的工业灾难。

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迈克尔·弗里曼特尔将带我们看看博帕尔惨案,数千人在这场悲剧中丧生,更多人患上了改变人生的残疾,而其核心化合物是异氰酸甲酯。在那之前,如果有任何问题、评论或综合建议,一定要通过正常渠道联系我们。我是本·瓦尔斯勒,感谢收看。