乙酸异戊酯

米拉Senthilingam

本周，你可能想捏住鼻子，珍娜·比尔布雷将为你解释原因。

詹娜Bilbrey

在我的记忆中，最清晰生动的本科生化学实验活动是我们做的那一天乙酸异戊酯．在我的记忆中，这不是一个爆炸或色彩鲜艳的产品，甚至不是一个不寻常的玻璃器皿设置。是它的味道。在回流异戊醇一小时后醋酸——对化学实验室来说，这种组合闻起来很难闻，但也不是特别难闻——我开始流口水，突然想吃香蕉。是的，没错。醋酸异戊酯是香蕉的气味和味道。

它通常是在本科有机化学实验室中合成的，因为它的合成是亲核取代的理想代表。这个反应叫做费歇尔酯化当一种醇，在这里是异戊醇，和羧酸反应，这里是冰醋酸。在热和酸催化剂的帮助下，形成了酯。

几乎所有水果的气味都来自脂肪族酯，这是一种简单的分子，它含有一个羧基，紧邻一个能形成烷基或芳基的醚键。含有少量碳的分子闻起来有水果味，但一旦加入更多的碳，气味就会变成肥皂味甚至金属味。乙酸异戊酯只有6个碳，所以闻起来很甜。这些酯也可以在非水果来源中找到，如薄荷和绿茶。

与它们的母体醇不同，酯不能充当氢键的供体，因此，它们不能自缔合。这导致酯比分子量相似的羧酸更容易挥发。这些充气分子滞留在我们鼻子的气味感受器中，信号被发送到我们的大脑，我们的嗅觉就被激活了。

即使是分子结构的微小变化也能产生不同的气味。如果我们从乙酸异戊酯中切出一个碳乙酸异丁酯，同样是果香，但更常见的覆盆子味。把取代基碳直接移到酯旁边形成仲丁基醋酸香味依旧甜美，但有一点溶剂的味道。再剪下来乙酸乙酯还有洗甲水。从让人垂涎欲滴到让人鼻塞，只需要三个碳。

正如我之前提到的，醋酸异戊酯有香蕉的气味和味道。真正的香蕉是淀粉，氨基酸和醋酸戊酯，以及与我们同名的分子。但许多人造香蕉味产品只含有乙酸异戊酯。它被用作各种加工食品的调味料:饮料、口香糖、烘焙食品，最著名的是糖果，如Runts香蕉糖果和马戏团花生。醋酸异戊酯的味道非常强烈，可以在低至百万分之二的浓度下品尝到，大约是每50升一滴。

如果你不是一个爱吃甜食的人，你可能在一个意想不到的来源——啤酒中尝到过醋酸异戊酯。醋酸异戊酯是酵母在发酵过程中自然产生的。维斯啤酒(最著名的是巴伐利亚Hefeweizen啤酒)、萨赫提斯啤酒和一些比利时啤酒使用香蕉的人工风味来增加复杂性，并为啤酒增添水果味。虽然香蕉味在一些啤酒中很美味，但在其他啤酒中可能会令人厌恶，比如拉格啤酒。

在发酵过程中，醋酸异戊酯由一种叫做醋酸转移酶的酶形成。控制酵母的种类就能控制酵素，所以为啤酒选择合适的酵母是很重要的。另一种控制酯形成的方法是通过温度，其中较高的温度促进醋酸酯的形成。如果你是一个家庭酿酒师，想要在你的啤酒中加入一些水果味，试着在21到24摄氏度之间发酵。新酿酒师的一个常见错误是在室温下发酵贮藏啤酒，这导致了一种水果味的贮藏啤酒——这根本不是我们想要的!

所以，下次当你在啤酒中闻到香蕉味或在甜食中尝到香蕉味时，请记住，你的感官感受器中有一个小分子正在制造这种大胆的味道。

米拉Senthilingam

单字加粗体，真是绝妙的组合。科学作家珍娜·毕尔布里在这里，用醋酸异戊酯进行大胆的化学实验。下周，我们从大胆到冷漠。

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米拉Senthilingam

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