通过界面获得试剂需要相转移催化剂的帮助，但传递信息更难
不能在实验室里做一个简单的反应会让人非常沮丧。文献描述了一种简单的置换方法，应该可以正常工作，但在用氢化钠进行了一两次尝试后，很明显，初始材料就像教堂野餐上的两个阴沉的青少年一样面面相觑:“你想做什么?”“我不知道——你呢?””We didn’t really want to take a sodium hydride reaction to kilogram scale, and it wasn’t working anyway – maybe the sodium hydride was old. So there I was, screening reagent conditions for a simple carbon–nitrogen bond formation.
老板让我作为一个新化学家加入这个项目，并给了我一些简单的指示。CJ，这是分子，它有一个氮，我们希望它被烷基化。这是亲电试剂(一种看似简单的烷基氯)，开始工作吧!客户要两公斤，所以时间是浪费。对了，这个项目的成本已经够高了，所以我们看看能不能避免花哨的醇酸碱。我们就用超级便宜的氢氧化钠和相转移催化吧。相转移催化剂很贵，所以只要用一点点就可以了!”
我一直认为相转移催化剂是不参与反应的分子，但帮助试剂从极性较强的相转移到极性较弱的相。在这种情况下，我们的溶剂是甲苯和水，我们只是试图让一些氢氧化钠到甲苯上，以获得一个质子——如果没有帮助，这个过程是不可能的。
相转移催化剂有很多种，但最常见的是季铵盐，而四丁基溴化铵可能是其中最著名的。它是一种明亮的白色粉末(至少应该是白色的)，微小的彩虹状薄片散发出独特的油腻气味。当与氢氧化钠混合时，我总是想象带负电荷的氢氧根会依偎在(或者至少是试图)四丁基铵阳离子上，它们两个从水穿过到非极性的甲苯上，在那里氢氧根最终会抓住这个质子，生成水，释放四丁基铵阳离子，带另一个氢氧根离子穿过。
当然，它是一种催化剂，你不需要太多。我年轻naïve，我没有费心去看文献:当老板说“只需使用0.25mol%的它”时，我就按照他的指示去做。遗憾的是，反应中没有检测到任何产物。
于是我开始了一个简短的筛选任务(碳酸钾?Hünig的碱?)当我发现钾叔-丁氧基(本科生化学中典型的强受阻碱)在甲苯中作用良好，能以极好的收率得到所需的产物。经过一两次稀释的碳酸钠洗涤，分离速度有点慢，我把材料剥离下来，使其结晶。我交付了最初的两公斤，并写下了这个项目。当顾客又要了10公斤时，商人又订购了适量的钾(非常贵，但很有效)叔老板们把我的报告发给了千级实验室的同事们。
想象一下，当我实验室的朋友告诉我反应很好，但在水洗过程中材料没有分离时，我有多失望。记忆可能会消退，但我似乎记得自己说过:‘你不是用10%的碳酸钠洗过吗?我的同事当然回答说:“用什么碳酸钠洗?””My careful write-up had been set aside to collect dust, so my friends in the kilo laboratory suffered a terrible toluene–water emulsion that would not break after sitting for days and days.
就在这一切发生的时候，有一个优雅的时刻，一位同事走过来，基本上说:“我要报道一个对你不利的消息，我想知道你是否想改变你的故事。”’他说，‘我听你说你尝试过相转移催化，但没有成功。”I happily replied that I didn’t need to change my story, because I was told to add just 0.25mol% of phase-transfer catalyst, it didn’t work, and that’s the truth. But unbeknownst to the boss (and to all of us), the kilo lab had a standard process that worked perfectly, using sodium hydroxide with 5mol% phase-transfer catalyst.
最后，他们决定这么做——我的研究成果被搁置一旁。这并不可耻，但这是学习清晰沟通的价值和足够的相转移催化剂的力量的教训之一。
Chemjobber是美国的工艺化学家和博主
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