水作为反应介质,减少羧酸

美国的研究者们已经开发出一种催化系统减少羧酸醛和醇在水里。¹至关重要的是,他们的系统避免了使用空气和水分不宽容的试剂,贵金属和专业化的配体。

许多本科课程有机化学教授,羰基化合物可以减少氢化试剂如氢化铝锂和diisobutylaluminium氢化物。时有效减少代理,这些化合物是出了名的不符合水和必须小心控制的条件下使用。现代化学家因此寻求温和替代这些试剂,符合绿色化学原理。

现在,布鲁斯Lipshutz圣巴巴拉市加利福尼亚大学的和同事开发了一种催化系统在水通过减少羧酸他们的硫代酸酯衍生品。过程将醛一锅法反应与有机硅烷试剂和镍催化剂。或者,可以转化为硫代酸酯醇与硼氢化钠在95%乙醇室温。至关重要的是,他们所创造的非离子表面活性剂添加到反应混合物微粒反应的发生。

Lipshutz启发开发合成路线,以减少环境足迹。我有一瓶水的表面活性剂,几乎纯,我们一直使用它作为膳食补充剂的乳化剂。它很好工作了把东西在水里,“Lipshutz解释道。“我把这个表面活性剂大厅一些研究生和博士后,说:“让我们把在基质和催化剂,看看会发生什么。“嗯,一切工作——见鬼反应,烯烃复分解铃木耦合——在南加州室温!”

研究人员调查了他们的新系统与一系列的基板,包括芳香酸含有杂环化合物(如噻吩并吡嗪)和吸电子(如硝基和腈)组。他们还萘普生、布洛芬等生物活性分子的筛选。”这样一个明显的底物范围允许化学家考虑使用这些条件快速评估是否适合他们的衬底,”评论丹•贝利在武田制药高级科学家。

研究人员还计算了E (nvironmental)克规模的因素的反应;E因子定义为垃圾产品的比例对于一个给定的反应。²“我是[他]印象深刻的反应2 - 2 E因素是可以忽略不计!的评论卢卡Beverina大学,一个有机化学家Milano-Biocca在意大利。(一)标准有机转换,大号反应,有一个E因子之间的任何50和100。2 E的因素是你看到当你做平台化学品或在石油提炼本质上没有浪费。”