介绍点击化学的最新反应

点击化学的工具箱里有一种新技术:氟化磷交换(PFEx)。这个反应让科学家们能够轻松地构建氧和nitrogen-linked产品从中央磷中心。

灵感来自大自然的嗜好磷酸连接,美国化学家约翰摩西在纽约冷泉港实验室和两届诺贝尔奖获得者巴里•沙普利斯加州拉霍亚的斯克里普斯研究所,复制以前的创新氟化硫交换(SuFEx)与磷。左边第一步,世界是不同的,”沙普利斯说。这工作比我们想象的要好,摩西补充道。

点击化学什么赢得沙普利斯是他的吗第二个诺贝尔奖在化学。它的特点是使用一组可靠、高产和清洁反应,如copper-catalysed azide-alkyne环加成作用,吸附在一起小模块化的化学单位。磷酸联系在生物分子流行,作为连接器的DNA, RNA和ATP,但现有的技术合成磷联系通常采用亲核交换P-Cl包含亲电试剂容易over-substitution和退化。

PFEx反应而不是利用改进的反应性剖面提供较短的长度和高稳定性的p -债券P-Cl债券。分子具有多个p -债券进行高效Lewis-base-catalysed交换与传入的芳基醇、烷基醇,胺的亲核试剂。这样,四面体磷核心是选择性的,顺序,并迅速装饰着P-O和pn官能团有关。然而,研究人员注意到,organofluorophosphate PFEx所需化合物含有官能团,出现在一些神经毒气,和任何试图使用该技术应遵循严格的安全协议。

“点击化学的一个关键概念是“中心”:设计一个入口点到原子的反应性控制或一部分,”解释道汉Zuilhof,有机化学家在荷兰瓦赫宁根大学的基础。在磷的情况下,使用p -债券赋予这种控制…它驯服磷原子是个不错的骑师驯服一个快速和潜在的神经兮兮的马。”

重要的是,PFEx完成在温和条件下和其他经营活动点击反应,使新技术功能和谐与建立反应摩西和沙普利斯称之为“近乎完美”。

合成不同的p -化合物的能力,以及展示他们的反应活性,有着巨大的潜力扩大点击化学合成,”说尼古拉斯球从加州波莫纳大学合成化学家,我们。SuFEx脚步后,[沙普利斯和摩西]煽动我们的想象力和好奇心的我们能做的磷化合物。

研究人员认为高速的点击化学反应可以减少人员的时间花在合成,使他们能够更加关注筛选分子毒性和函数。如果我们这样做的点击化学方法,没有化学过程,“沙普利斯说。世界上的功夫,速度决定了赢家,”他补充道,调用从这部电影功夫喧嚣。

研究人员希望,将导致更大的多样性点击分子的发现,包括新的生物活性分子。“p -化学有生物活性的历史:这些化合物被用作神经毒气。这意味着我们知道他们有生物功能,应该是可怕的,最初,但回想起来,我们应该考虑到好处,摩西说。沙普利斯是不关注分子PFEx可以而是这些分子可能影响:“这不仅仅是一个分子或一种酶。它是一个函数我们之后。

2023年6月20日更新:这篇文章是修改突出使用有机磷化合物周围的安全考虑。