碳键形成的再现性遇到了试剂稳定性的问题

用于形成碳碳键的基本试剂的稳定性问题可能会在世界各地造成不一致的反应结果，美国研究人员发现．位于拉霍亚的斯克里普斯研究所和位于新布伦瑞克的百时美施贵宝公司的科学家们已经证明，固体醇氧化钠能与空气中的二氧化碳迅速反应。BMS的Steve Wisniewski评论道:“在标准的实验室环境下，通过拉曼光谱，我们可以在分析的最初几个小时内检测到光谱的变化。”

这很重要，因为醇氧化合物在合成有机化学反应中起着重要作用。例如，它们能够实现铃木-宫浦交叉偶联，通过碳原子之间的键连接分子片段。经过两年多的探索工作，化学家们已经证明，无意中暴露在空气中的储存醇氧化合物会干扰这些重要的步骤。

“谁知道醇氧化钠会因为瓶子已经降解而导致假阴性结果呢?””问Keary恩格尔来自斯克里普斯。“另外，降解物的存在可能会导致假阳性，而降解物可能是实际的活性试剂。”

Wisniewski的同事John Coombs解释说，这发生在BMS。该公司的研究人员一直在研究一种钯催化铃木偶联剂，涉及乙氧钠和甲氧基。结果因这些醇氧化合物的不同批次而异，分析表明性能较好的批次被降解了。

然后，BMS团队与恩格尔的团队合作，使用镍催化剂和甲氧基钠进行反应。用斯克里普斯的甲氧基钠反应有效，但用BMS的大量甲氧基钠反应就停滞了。库姆斯说:“只有在两个实验室讨论之后，我们才意识到这一观察结果可能在化学学界产生的潜在广泛影响。”

恩格尔补充说，这个问题以前可能没有被注意到，因为降解的材料看起来几乎和纯醇氧化合物一模一样。他说:“还有一种观点认为，如果醇氧化合物分解，降解产物将是氢氧化钠。”“然而，退化是一个复杂得多的过程。恩格尔补充说，许多化学家在使用醇氧化合物之前都会避免使用由自身合成的无机化合物的复杂混合物。

Wisniewski说，常见的分析化学方法，如质子核磁共振和红外光谱，可以快速检查储存的醇酸碱的纯度。他补充说，这个问题只发生在醇氧化钠上，而不会发生在钾上。研究人员建议小心地将醇氧化钠储存在氮气的覆盖气氛中，并限制这些瓶子暴露在空气中的时间。Wisniewski强调说:“我们建议在使用之前通过核磁共振和红外光谱对醇氧化合物的商业来源进行分析，或者在内部制作试剂。”

唐娜Huryn匹兹堡大学的研究人员指出，“即使是最简单的试剂，在复杂反应的背景下，也可能是不可重复性的罪魁祸首”。赫林说，这样的文件非常有用。“当研究方法在不同实验室之间无法重现时，很少会对原因进行仔细审查。她补充说，未来，她的团队一定会在使用前对其醇氧化合物进行评估。