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本周,从一种植物中提取的化合物,这种植物很受传粉者的欢迎,但对野生动物和家养动物有强烈的毒性。迈克尔·弗里曼特尔报道。

迈克尔Freemantle

橙色和黑色条纹的朱砂蛾毛虫,在野生黄色的豚草花上

来源:©Shutterstock

普通的狗舌草是一种高大的直立植物,开亮黄色的花,从6月到11月生长在英国各地的荒地、田野边缘、路边边缘和林地。如果你夏天去乡下散步,你几乎不会错过它。

这种植物是大约2000种狗舌草中的一种,通常被认为是一种杂草。它对许多动物具有剧毒,经常在牛和其他牲畜放牧的牧场上滋生。在英国,法律要求土地所有者和土地占用者控制用于放牧或生产饲料的土地上的植物生长。他们要么喷洒除草剂,要么把它们挖出来烧掉,然后每年从附近的土地上吹来狗舌草种子,重复这一过程。

如果牛和马食用了这种植物,它们的风险尤其大。它会导致肝硬化,在某些情况下甚至是致命的。目前还没有已知的解毒剂。鸡和猪对狗舌草中毒也很敏感,而绵羊和山羊不太容易感染,鹿则相当有抵抗力。

对牛和马来说幸运的是,它们不喜欢狗舌草的味道,除非食物短缺,否则它们倾向于避免食用。主要的危险发生在植物被切断,干燥和进入饲料,如干草或青贮饲料。这种植物失去了苦味,但保留了毒性。

毒性是由于有机化合物吡咯里西啶生物碱的存在。它们具有肝毒性,也就是说它们会损害肝脏。具有肝毒性的pyrrolizidine生物碱不仅存在于狗舌草中,还存在于数千种其他植物中,其中一些含有100多种不同的肝毒素。吡咯里西啶类生物碱与其他生物碱一样,具有复杂的含氮杂环分子结构。

虽然大多数农场动物不喜欢吃狗舌草,因为它的苦味,但有些动物绝对喜欢它。据估计,有150种蜜蜂、蝴蝶、苍蝇和其他昆虫会到这种植物上品尝花蜜。

这种植物是朱砂蛾的最爱。飞蛾在白天飞行,黑色的翅膀上有鲜红色的斑块。它们的毛虫稳步地啃食着狗舌草的叶子,并将吡咯里西啶生物碱吸收到体内。这使得幼虫对大多数鸟类和其他捕食者来说都不好吃。它们还有黄色和黑色的条纹,就像飞蛾鲜艳的翅膀一样,有助于吓跑潜在的捕食者。

野葛草(Jacobaea vulgaris)的插图,一种狗舌草植物

C. A. M.林德曼(1856-1928)绘制的Bilder ur Nordens Flora中的狗舌草插图

吡咯里西啶类生物碱对人类也是有毒的,当然,我们不太可能在饮食中包括狗舌草或其他有毒植物。即便如此,这些生物碱还是可以通过各种途径进入我们的食物中,比如食用狗舌草的奶牛产生的牛奶受到污染,以及被狗舌草种子污染的谷物磨成的面粉。它们也可能出现在以狗舌草花蜜为食的蜜蜂采集的蜂蜜中。在大多数情况下,污染水平很低,对健康构成的风险很小或没有。然而,人们对经常食用由含有生物碱的植物制成的草药存在一些担忧。

人类吡咯里西啶生物碱中毒的病例很少。当它们确实发生时,症状包括恶心、胃痛、发烧和黄疸。长期少量食用会导致慢性疾病,从而导致肝硬化。

多年来,化学家们一直对吡咯里西啶类生物碱着迷,特别是因为它们已知具有药理作用。含有生物碱的叶子和花自古以来就被用于治疗炎症、伤口、溃疡和胃痛。吡咯里西啶生物碱的合成于1937年首次报道,但直到1950年才首次合成天然存在的吡咯里西啶生物碱。

然而,从远古时代起,大自然就一直在合成狗舌草和其他植物中的生物碱。这些自然合成是自然界化学战双重性的又一个例子。它的化学产物对一些动物具有剧毒,但对其他动物的生存却至关重要。

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迈克·弗里曼特尔对狗舌草生物碱的看法。在下周的化学元素播客中,卡特里娜·克雷默采访了金属有机框架(mof)的先驱之一奥马尔·亚吉……

奥马尔Yaghi

所以这些元素可以由各种金属制成,几乎元素周期表中的任何过渡金属都可以用于这些元素。当然还有有机物,有机物不仅可以在几何形状和连通性方面变化还可以在这些实体上放置的官能团方面变化。

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下周会有更多关于Omar Yaghi和Katrina Kramer的MOFs。在此之前,有任何问题或意见可以通过电子邮件联系chemistryworld@rsc.org推特@chemistryworld.感谢收看,我是本·瓦尔斯勒。