环丙烷

本Valsler

本周，卡特里娜(Katrina) Krämer在20世纪30年代爆发了一种麻醉气体，可能有点太夸张了。

卡特里娜克莱默

“我们正在为一位需要透热疗法的女性做一个完美的常规手术，几乎是小手术，用电感应热来切除舌头上的良性肿瘤。”然后灾难发生了。我们发现自己躺在地板上，迷迷糊糊的，耳朵里传来巨大的爆炸声。我们的耳朵完全聋了。我想，我们也被闪光和空中的碎片弄瞎了。有一种可怕的刺鼻气味，我记得特别清楚，我想那是连接病人和麻醉机的管子的橡胶在燃烧。”

这是初级外科医生A·弗里德曼的话，与艾伦·麦克唐纳有关，发表在1994年的一篇论文中英国麻醉杂志．他们所描述的场景并非发生在世界大战期间。爆炸不是由炸弹引起的，而是由一种本应在侵入性手术中让病人保持无痛睡眠的物质引起的:环丙烷。

1957年，当这次爆炸发生时，环丙烷是一种常见的麻醉剂。这种化合物是奥地利化学家奥古斯特·弗罗因德在1881年发现的，他最初将其命名为三亚甲基。

的长达11页的手稿¹为了描述这一发现，弗洛因德花了8年时间煞费苦心地鉴定了环丙烷的结构。在没有光谱学的情况下，他将实验和侦探工作结合起来，得出了这种物质一定有三个CH的结论，这让夏洛克·福尔摩斯感到自豪₂单位呈三角形排列——他是对的。

环丙烷环是最小的碳环。事实上，它是如此之小，以至于化学键被扭曲成一种明显不舒服的形状。通常，当两个分子之间只有单键时碳原子，成键电子正好位于两个原子之间，这种情况在结构图上的直线中表现得很好。

在环丙烷中却不是这样。强烈的张力将碳-碳连接扭曲成化学家所说的香蕉键——这是对弯曲的电子云的恰当描述，看起来它们正处于破裂的边缘。因此，环丙烷反应性强，容易爆炸也就不足为奇了氧气还有火花。

但这并没有阻止科学家们将其作为麻醉剂进行试验。在20世纪初，医生们在寻找乙醚的替代品。尽管50多年来，这一直是主要的麻醉剂，但它有副作用，会在手术后引起恶心和呕吐。

1928年，两名加拿大医生开始测试²动物身上的环丙烷。一旦他们得到了正确的混合物——大约10%的空气——结果是相当成功的。研究人员称，一只猫被放在装满气体的罐子里，几分钟内就昏过去了，而且“对戳它没有反应”。从水箱里拿出来后，猫在一分钟内眨了眨眼，动了动舌头，坐起来，三分钟内走了起来。五分钟后被爱抚时会呜呜叫。一周后一切都很正常了。”

他们还在一只2.5公斤重的“非常胖”的兔子身上试用了这种气体。他们连续麻醉了三次，没有明显的不良反应。

到20世纪30年代中期，环丙烷开始工业化生产，医生可以大量、高质量地使用这种气体。结果证明，它不仅对猫和兔子是一种有效的麻醉剂，对人类也是如此。人们很快就从环丙烷引起的麻醉中恢复过来，它的甜美气味意味着吸入它并不完全不舒服。

但环丙烷的日益普及意味着更多的人开始体验其爆炸性的一面。1939年，美国手术室发生了74起环丙烷爆炸，其中13起是致命的。然而，正如麦克唐纳在1994年指出的那样:“尽管发现了许多致病因素，但似乎没有吸取教训，因为每年都有致命爆炸发生。”

其中包括静电、电灯插头和开关以及外科手术设备引起的火花。在一次特别可怕的事故中，一个整个环丙烷气瓶在一次操作中爆炸，弹片飞溅，点燃了同一房间里的其他几个气瓶。病人和两名儿童同时接受手术，四名医生死亡，两名护士和一名医生被致残。

一项调查发现，在加入环丙烷之前，环丙烷瓶中意外地充入了部分氧气。医院经常重复使用气瓶，但这次用同一个气瓶装不同气体的做法产生了致命的混合物。

随着环丙烷在手术室中的使用增加，对其副作用的研究也在增加。在长时间的昏迷后，一些病人由于血压迅速下降和心跳不规律而昏倒。这种所谓的环丙烷冲击最终标志着三角形分子作为麻醉剂的消亡——可能对每个人都有好处。今天，氟醚是使用最广泛的挥发性麻醉剂。

虽然环丙烷在一个本应治病救人的地方造成了许多人死亡，但我们故事开头的初级外科医生却毫发无损。让每个听到这个故事的人惊讶的是，病人居然活了下来．＇

本Valsler

卡特里娜Krämer，在化学世界团队的有力支持下。manbetx手机客户端3.0下周，布莱恩·克莱格(Brian Clegg)将带着闪亮的眼睛回归

布莱恩·克莱格

锆石在珠宝中的使用为我们提供了一扇了解人类历史的窗口，但这些晶体也充当了时间机器，让科学家们深入了解早期地球的化学成分。

本Valsler

下次请加入Brian。在此之前，通常的交流方式是开放的——电子邮件chemistryworld@rsc.org或者微博@chemistryworld．我是本·瓦尔斯勒，感谢收看。