米拉Senthilingam

这个星期我们要消灭一种害虫。做脏活的是乔什·豪盖戈。

Josh Howgego

几个月前,当我在攻读博士学位时,我开始痴迷于飞蛾。当时我住在英国布里斯托尔的一间破旧的出租房子里。我的房间很小,但它有一个相当大的衣柜。那是一个很大的东西,里面真的很黑,发霉了,在我的箱子里塞满了我的东西。因为房间很小,我几乎把我所有的东西都放在那个衣柜里;网球拍、书籍、课堂讲稿和衣服都挤在这个空间里,我花了很多时间在里面爬来爬去,试图找到任何我可能需要的东西。

有一天,我注意到我的一条牛仔裤上出了几个小洞。一开始我没怎么想——我想衣服最终会旧的——但渐渐地我开始注意到越来越多的衣服出现了磨损和裂痕。

衣物被虫蛀

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这样持续了几个月,出现了越来越多无法解释的洞。突然,我想到了:我有一个蛾的问题。

不管我怎么努力,我都找不到任何蛾子存在的直接证据。但是衣柜里真的很黑,所以很难确定。我祖母建议我对整个房子进行熏蒸,但我认为这可能有点极端,所以我转而求助于科学。我开始阅读所有关于蚕蛾的书,想看看有没有什么办法能让我摆脱这种令人讨厌的鳞翅目昆虫。

几乎是立刻,我就被蚕粉的故事迷住了,蚕粉是一种雌性蚕蛾的性信息素,也被称为(10E, 12Z)-十六烷基-1-醇-一端有一个醇基和两个碳碳双键的16碳链独联体和一个反式,向另一端。作为一名化学家,没过多久,我就忘记了消灭飞蛾的任何计划。相反,我被这种有趣的化学物质所吸引。

让-亨利·法布尔(1823 - 1915)

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让-亨利·法布尔(1823 - 1915)

这一切始于19世纪80年代,当时法国人让-亨利·法布尔(Jean-Henri Fabre)开始摆弄丝蛾。一个关键的实验是法布尔把一只雌性蚕蛾放在一个盒子里几个小时。然后他移走了她,把盒子放了一夜。第二天早上,他发现雄性奇怪地被这个空盒子吸引了,好像雌性给他留下了某种诱人的气味。

我们现在知道化学痕迹是一种信息素;也就是说,一种生物分泌的化学物质,然后被同一物种的其他成员吸收,并引发行为反应。

但德国化学家阿道夫·布特南特(Adolf Butenandt)研究出了法布尔所描述的费洛蒙的化学原理。他首先从雌性蚕蛾身上提取信息素腺体,并将其中产生的化学物质提取到各种有机溶剂中。由于蚕蛾只会产生少量的蚕丝醇,所以他需要大量的腺体来获取哪怕是最少量的材料。

一旦他得到了粗糙的信息素混合物,布特南特就用分馏法将其提纯。但问题仍然存在,如何计算出哪一部分含有蚕豆醇?用现代的方法,如核磁共振和质谱法,这将是几个小时的工作,但布特南特没有这些。相反,他利用雄性蛾子来找出含有信息素的部分,并注意到每当它们接触到含有蚕蛾的部分时,它们就开始疯狂地扇动翅膀。

经过多次循环纯化后,布特南特得到了几毫克他认为是纯蚕豆醇的物质,于是他开始尝试研究这种分子的化学结构。他用红外光谱法计算出分子中存在一个醇基和两个碳碳双键。然后,他用各种化学降解方法计算出碳链的长度和双键的位置。

最后,Butenandt还通过从头合成蚕豆醇成功地确认了这种结构。他准备了所有四种可能的双键几何异构体,并发现其中一种(正确的那个!)在刺激雄性飞蛾时至少有效10亿倍!最后他确定了结构。

Bombykol 3D分子

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故事差不多到此结束了,但你可能想知道为什么我一开始就详细讲述了我被虫蛀的裤子。

防治害虫是一件相当严肃的事情。也许不是一个邋遢的学生的衣柜,但对农民来说,让昆虫远离他们的作物可能是一个生死攸关的问题。信息素是对付许多昆虫的有效化学武器。如今,农民们不再使用杀虫剂来杀死害虫,因为随着时间的推移,害虫可能会产生免疫力,他们经常使用信息素来迷惑和转移昆虫——他们追逐信息素而不是庄稼。

所以你知道了——蚕蛾醇,一种蛾的性灵丹妙药,但对我们其他人来说是一个有启发性的发现。

米拉Senthilingam

因此,利用害虫的好色倾向来引诱它们远离有价值的作物似乎相当有效。以上是《化学世界》manbetx手机客户端3.0的乔希·豪格戈为您介绍的蚕豆kol的诱捕化学原理。现在,下周你可能会对这种化合物抱着期待。

布莱恩·克莱格

如果我们相信染发剂的广告,氨是最好避免的东西。他们经常宣称一种产品“不含氨”,这反映了这种简单的化合物在永久性染发中的传统用途,它可以打开头发纤维,使染料锁定在发芯上。问题是氨有一种令人不快的刺鼻气味,会让人流泪,而且有灼伤皮肤的倾向。在可能的情况下,氨被排除在这些用途之外,这并不奇怪。但这不是一种可以忽略的化合物。

米拉Senthilingam

为了找出氨值得我们关注,以及它在工业和自然中的用途,请加入布莱恩·克莱格下周的化学元素。在那之前,感谢大家的聆听。我是Meera Senthilingam