本Valsler

本周,露易丝·克兰讲述了一系列幸运和快乐的事件是如何导致一种现在被广泛使用的香水化合物的发现。

路易丝起重机

如果你在爱情中寻求帮助,那么你可能会比向大马士革人求助更糟。它们是一系列芳香化合物,属于被称为玫瑰的化学物质家族β-大马士革酮是玫瑰香气的主要成分,尽管你也会发现它会出现在肯塔基波旁威士忌的味道中,所以如果玫瑰不起作用,那么你至少可以借酒消愁。

肯塔基波旁威士忌加冰

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丹马酮是在20世纪60年代发现的,当时香水和香料公司芬美尼希、诺贝尔奖得主利奥波德·鲁奇耶夫卡和他新任命的萜烯集团负责人Ervin Kováts被赋予了一项新任务:发现导致保加利亚玫瑰精油特有气味的标志性化学物质。当时已知的玫瑰精油成分只有40种,而人工合成的玫瑰精油与真正的天然材料仍有很大差距。这项任务将导致发现这种精油中98%的化学成分。

Kováts和他的团队开始了他们的任务,他们将保加利亚玫瑰油分成200个样本,其中一个样本有一种蜂蜜状的标记,被认为是缺失的标志性化学物质。缩小他们的侦查工作范围,他们分离出0.8千克的未知化学物质。事实证明,这并不是蜂蜜般的音符的原因,但它确实传达了一种强烈的玫瑰气味。

Β-Damascenone的结构

当时的分析设备还不够强大,无法确定如此少量产品的确切结构,因此对结构提出了不正确的建议。这超出了参与该项目的合成化学家的能力,因此他们提议制造一种接近的类似物,由于它与已知的欧诺酮相似,在实验室中更容易制造。出乎所有人的意料,这竟然就是最初从玫瑰油中分离出来的未知化学物质!因此,一系列的误解导致了大马士革酮的成功发现。今天,beta-damascenone存在和数量被认为是玫瑰油质量的标志。

这个名字来自于结构中发现的化学功能,-烯酮,以及保加利亚玫瑰油的天然成分,绫玫瑰。也被称为罗莎波纹在美国,这种植物的名字来自叙利亚的大马士革,这座城市在历史上以玫瑰而闻名,尽管大马士革可能不是玫瑰的真正故乡,因为最近的基因测试表明,这种栽培花更有可能起源于中亚的山麓地带。

粉红锦缎玫瑰

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玫瑰酮在自然界中很常见,当你知道它们的来源是无处不在的类胡萝卜素色素的氧化过程时,这就不足为奇了,胡萝卜、秋叶和橙子的颜色都是由类胡萝卜素色素产生的。β -大马士革酮存在于一系列物质中——包括茶、烟草、西红柿、烤苹果、烈酒和啤酒。事实上,它可以为啤酒增添烟草的味道,并在肯塔基波旁威士忌中产生苹果的味道。这种化合物是如何进入威士忌的还存在争议——它可能是由发酵过程中的酵母活动产生的,但同样也可能来自蒸馏和成熟反应。值得注意的是,它的香气只有十亿分之一的千分之九。

所以,无论你是想吃苹果酥,想喝啤酒,想用玫瑰来浪漫,还是想用肯塔基波旁威士忌来抚慰破碎的心,β -大马士革酮都是一种化合物,永远在你身边。

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那是露易丝·克兰带着芬芳的β -大马士革酮。下周,迈克·弗里曼特尔将为我们带来一种非常不同的植物香味。

迈克Freemantle

大蒜植物使用大蒜素作为一种防御化合物来阻止昆虫的掠夺,但这种化合物并不是天然存在于大蒜鳞茎中。为了制造它,这种植物依赖于一些神奇的化学物质。

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下次和Mike一起吧。在那之前,与任何可以考虑的化合物联系——电子邮件chemistryworld@rsc.org或者推特@chemistryworld。我是本·瓦尔斯勒,感谢收看。