什么是芳香性?

如果你倾向于抵制这种流行的说法，即化学只是量子物理的应用，你只需要调用芳香性的概念。在所有化学中混乱、定义不清的概念中，没有一个比这个更糟糕了。它表明化学在某些方面更接近于社会学或动物学:由个体——分子——组成，这种便利促使我们进行分类和分组，而不太确定是否适合我们分类是合理的．

在拳击场上

直到20世纪30年代化学键的量子理论出现，苯的电子结构才被阐明。莱纳斯·鲍林提出，这两个可选的Kekulé结构以“共振”的方式快速来回振荡，这解释了苯不同寻常的稳定性:它比任何一个Kekulé结构的预期更稳定。与此同时，Erich Hückel根据他的分子轨道概念提供了另一种描述，其中碳之间σ键的六边形由来自2p轨道的连续π电子环补充，这些电子环重叠在原子核平面的上方和下方。这些π轨道可能在应用磁场中维持循环电“环”电流，其影响解释了核磁共振波谱中附着在芳香族基团上的氢的独特化学位移。这种转变提供了一种评估香气的方法。

问题是，这样做的并不是唯一的。事实上，有很多这样的测量方法——例如，基于键长、电子结构、能量学和化学反应性。而且它们并不都是一致的，所以一个分子片段“芳香”的程度取决于你如何定义它。表面上看，分子的这种假定特征与成键的量子描述有关，但实际上要分散得多。

基于电子波函数的对称性属性的论点，需要创建一个移动电子的“闭合电路”，导致最初的观点，芳香性仅限于平面环系统与4n+2个电子，但这个限制早就被抛弃了。例如，具有共轭键的环状分子，如果有Möbius条的单扭，则可以获得芳香族的稳定性n电子。目前普遍认为σ键和π键都参与芳香性。它也可以出现在三维系统中，特别是涉及主基团元素，如硼原子簇，但也包括笼状富勒烯。后者说明了基于能量稳定的芳香性标准的复杂性——如何从弯曲框架的应变能中解脱出来呢?

乘!

对于什么是芳香，什么不是芳香，人们几乎没有一致意见，这个概念可以扩展和修改——有些人会说，还有滥用。因此，我们看到了“双重芳香”、“高芳香”和“超芳香”分子的出现。例如，后者被认为是由12个融合苯环以六方结构制成的大环kekulene，直到最近才出现单分子结构研究使用原子力显微镜显示，分子毕竟不包含两个同心，完全离域π环，而更像是六个独立的芳香单元焊接在一起。¹

然而，芳香性的假定种类仍然在增加:球形和立方型芳香性、过渡态芳香性、均质芳香性等等。它已经到了一些化学家鄙视整个概念的地步，因为它是不可救药的模糊和草率。另一些人则喊道:“够了!“我们应该停止增加芳香性的子类，”他说Miquel苍井空赫罗纳大学(University of Girona)的一项研究，并在用于识别它的标准上更加自律。²

罗尔德·霍夫曼康奈尔大学的教授将芳香膨胀归因于“人类希望自己的分子后代与众不同的自然倾向”。^3.假设我们假设一个分子，其中占据的σ轨道构成了一个封闭基团，那么我们就叫它σ-芳香族吧!然而，霍夫曼说，对于这些假设分子中的一些分子，这种假设的稳定性适用于在室温空气中无法存活片刻的结构。

困扰他的并不是炒作，而是“对这个美丽的、显著的化学概念造成的损害，我可以追溯到一个半世纪以前。”“不管是否凌乱，香氛肯定代表着一些东西，所以我们应该警惕让它贬值。”