这是超分子优先级的问题

大多数化学家都能列出影响他们生活的物品。对我们许多人来说，其中最相关的是1966年的Cahn-Ingold-Prelog (CIP)优先级规则。^［1］这篇论文的引用数量令人印象深刻，但同样重要的是它的受欢迎程度的稳定性:它的实际效用确保了它继续被世界各地的几代化学家使用。

CIP规则给我们提供了一个简单的工具来明确地描述立体中心，因此它是我们严格的分子命名法的重要组成部分。然而，这些规则落后于化学的某些发展，特别是涉及到超分子物种时。

共价化学键通常被认为是CIP规则的基础，但对超分子化学至关重要的非共价相互作用也产生了立体中心。显然，这些规则是可以改进的，但我们也应该小心，不要不必要地把一些非常有效的东西复杂化。

现有的规则确实包括孤对- 2004年，国际纯粹与应用化学联合会(Iupac)将它们整合到具有一对电子的四面体体系的处理中:^[２]“氮或硫等原子上的一对孤电子的原子序数为零。因此它的等级比氢原子低。”因此，我们提出了进一步的，简单的扩展优先级规则，以解决非共价相互作用的问题。^[3][4]

我们建议的系统

对于涉及孤对的相互作用，我们建议给协调孤对分配一个在0到1之间的虚构原子序数(换句话说，比非协调孤对大，但比氢原子小)。如果有多于一个协调的孤对，它们的顺序由配体遵循经典的CIP规则。

对于涉及原子的相互作用(例如H原子作为氢键的一部分)，分配的规则与应用于立体中心的规则相同;因此，氢键或其他非共价相互作用的优先级高于氢，非共价键的优先级由配体的原子序数决定(从高到低)。

上面是两个简单的例子，用箭头和数字表示优先顺序。在第一个(CH_3.OH:HF配合物)，甲醇上的配位孤对优先级介于非配位孤对(指向后方)和氢原子之间;在第二(CH_3.NH₂: NH_3.:哦₂配合物)与氧配位的氢优先于与氮配位的氢。两者的优先级都高于孤对(指向后)，但比甲基的优先级低。

要正确地命名一种化合物，就要意识到已经形成了一个立体中心，并自问手性的起源;此外，第二个超分子立体中心的存在，导致隐藏的非对映体。这个简单的系统使我们能够清楚地描述超分子结构，并进一步改进化学语言。