第一个持久的单取代碳产生

科学家们使用一种体积庞大、电子贫乏的配体制备了一种单取代碳烯，这种碳烯可以在室温下分离和表征，¹这表明即使是非常活泼的物种也可以被合适的取代基所稳定。这种化合物可能有有趣的合成应用。

碳烯是含有一个中性碳原子和两个未共享电子的分子。根据电子结构的不同，它们被分为单电子态或三电子态。母分子亚甲基(CH)₂)是非常活泼的，在很长一段时间里，碳烯通常被认为只是一种短暂的物种——太不稳定了，无法被分离出来——直到大约30年前，科学家们制造出了第一个持久性碳烯。^2、3从那时起，已经描述了几种类型的双取代分子，但分离单取代碳烯仍然具有挑战性，这些物种在非常低的温度下被观察到。

家伙伯特兰和美国加州大学圣地亚哥分校的同事们现在已经制备出第一个稳定的单取代基卡宾。有机化学家说:“伯特兰团队在如何打破常规、突破合成可能性的边界方面有着悠久的历史。西尔维亚Diez-Gonzalez英国伦敦帝国理工学院教授。“他们是第一个分离出单线态碳烯的人，现在他们告诉我们，从动力学的角度来看，这些碳烯并不需要两个取代基来足够稳定。”“该团队设计了一种特殊的取代基——苯并吡咯烷杂环——帮助他们克服了卡宾的巨大反应性。”Bertrand解释说:“体积庞大的氨基取代基通过π赋能和空间位阻保护卡宾不发生二聚。”“为了起到有效的保护作用，取代基必须是巨大的，并且具有化学惰性。”

合成新的卡宾只需要三个步骤:首先，研究人员通过在一锅中加入四种格氏试剂来构建庞大的胺骨架N-methylphthalimide。然后，他们氧化得到的化合物，形成相应的亚铵盐，最后被强碱脱质子，产生氨基卡宾。科学家们通过核磁共振波谱结合密度泛函理论计算和单晶x射线晶体学对该产品进行了表征。

“分离氨基碳烯被认为是不可能的，这项工作给我留下了深刻的印象，”他说彼得的妇女不同在德国吉森大学，他最近报告了该家族中最简单的成员胺甲基的第一个光谱证据，在12K的氩气矩阵中捕获了它。⁴“这表明，如果给予适当的替代，许多所谓的‘活性中间体’可以稳定下来，这样它们就可以随意生成，用作试剂甚至催化剂。”伯特兰提到，单取代卡宾仍然很活泼。他说:“到目前为止，这种反应只存在于短暂的碳烯中。”“我们之所以能成功分离出这种化合物，是因为大体积胺的发展。我们希望这些取代基适用于稳定和分离其他易逝物种。”