具有六个双键的微小碳氢化合物具有无与伦比的能力,可以通过多次Diels-Alder反应生成复杂的环体系

化学家们已经合成出了可能是迄今为止最富双键的无环烃:四乙烯烯。这个分子由11个碳原子组成,总共有6个双键。这使它具有惊人的能力,只需几步就能创造出复杂的自然产物结构。

艾伦有两个相邻双键的分子共用一个中心碳原子。它们已被证明是有用的合成化合物与复杂环系通过多个Diels-Alder反应.2015年,研究人员1,使用1-divinylallene将海洋天然产物伪紫檀苷的合成步骤从20个减少到11个。

来自澳大利亚的一个化学家团队现在首次制造出了一种双键比二乙烯烯多50%以上的等位基因——尽管这并不容易。他们进行了“广泛的实验”,找到了六步制四乙烯烯的条件。

尽管四乙烯烯在空气中或以纯液体形式储存时不稳定,但它能迅速形成比其兄弟二乙烯烯更好的多环结构dendralene.仅在两个合成步骤中,包括四个周环反应,四乙烯烯就生成了四个环,七个碳-碳键和九个立体中心。

更正:本文于8月23日更新,更正了分子中碳原子的数量