卡特里娜Krämer揭开了每个有机化学家书架上书籍背后的女人

“当朋友送给你这本书时,你知道它是发自内心的。”写了化学博士在读尼古拉斯Cundy在推特上,他自豪地展示了他的拷贝有机合成中的保护基团

这本书是经典之作。在昆迪推特之后的讨论中,化学家们称它是“有史以来最有用的书”、“实验室圣经”和“必读书籍”。最初写于1981年,现在已经是第五版了,每个合成化学家都知道保护组织.许多人都保留了一份副本——通常简称为格林的-在他们的办公室或实验室很方便。

“(格林的)名字在有机化学领域是家喻户晓的,”评论道马修·弗朗西斯来自美国加州大学伯克利分校。“但我认为没有人了解(作者)这个人。事实上,许多回复坎迪帖子的推特用户对此表示惊讶保护组织是由一位名叫狄奥多拉·格林的女性写的,当时女性有机化学家比现在还少。

1975年,44岁的格林开始撰写她的博士论文——这将成为她这本书的基础——在抚养了20多年的家庭后,她回到了研究中。作为哈佛大学E J科里的博士研究生,格林教授了世界上第一个反合成计算机程序的保护基团化学,并继续撰写了迄今为止关于保护基团的最全面的资源。

职业生涯早期

狄奥多拉·Whatmough 1931年出生于波士顿。8岁时,她爱上了科学,用父母给她的化学仪器做实验。1948年,她开始了化学生涯,先是在拉德克利夫学院(Radcliffe College)获得学士学位,然后在哈佛大学(Harvard)师从路易斯·费瑟(Louis Fieser)获得硕士学位。

回想起来,我惊讶于这是一个多么庞大的项目

弗雷德里克•格林

1953年,格林与一位化学家结婚弗雷德里克•格林.1954年秋天,他们四个孩子中的第一个出生了。格林已经开始了研究生工作,但她认为她的家庭生活与她的课程要求不相容。她把研究工作搁置一边,把全部注意力放在养育孩子上。

当他们最小的孩子上中学时,格林又开始考虑工作机会。虽然她已经离开科研工作20年了,但她对化学的兴趣从未动摇过。幸运的是,化学从来不远离家乡。弗雷德里克解释说:“我当时在(麻省理工学院)的化学系管理一个研究小组,我鼓励她来我的实验室工作。”

狄奥多拉·格林的照片

资料来源:Frederick Greene提供

格林立刻有了家的感觉。弗雷德里克说:“她是一个很好的实验家,喜欢在实验室工作。”尽管需要补上20年的科学研究成果,但“她的化学知识不比休学一学期差多少”,她说Dabney迪克森他当时是弗雷德里克实验室的博士生,现在是乔治亚州立大学的教授。“她休了这么多年的假——现在她又回到了实验室!”我想"这是个了不起的女人"我非常尊敬她。”

尽管自从格林最后一次踏进实验室以来,研究已经取得了进展,但性别平衡却没有。迪克森说:“在我那个时代,女性不做有机化学。尽管迪克森说她个人总是受到尊重,“我是班上唯一的女性,在有机化学课上。但我真的没去,因为西奥在那里。因此,与其他同龄的化学女性不同,我从未感到孤独。”

在图书馆的时间

虽然格林喜欢着手解决一些合成问题,但她无法从脑海中摆脱获得博士学位的想法。她再次申请哈佛大学的研究生课程,并被录取,这一次是在著名的反合成研究人员的指导下E J科里

科里领导着一个蓬勃发展的研究团队,他们合成了复杂的天然产物,开发了方法,创造了新的试剂,并将在1990年获得诺贝尔奖。但格林成为科里另一个开创性项目的一部分——使用计算机帮助化学家规划合成路线。

通过拉萨(应用于综合分析的逻辑和启发式),科里发明了有史以来第一个用于逆向综合的计算机程序。《拉萨》包含了超过600种化学反应的规则,由化学家用3万多行Fortran代码手写。但该项目缺少的是保护群体的知识。

化学家有时需要保护官能团,否则它们会干扰反应,阻止反应进行或破坏反应的化学选择性。保护基团在有机合成的早期就已经存在了;格林在书中引用了1870年的一个例子。几十年来,化学家们在处理保护基团方面积累了大量的知识和技能——科里现在想让格林把这些知识和技能全部汇编出来。

虽然格林是一个狂热的实验主义者,但她觉得科里建议她在文学研究的基础上攻读博士学位更适合她的日程安排。弗雷德里克说:“在那之前,她并没有真正从事过写作,但她一直很喜欢书,所以她就开始读书了。”

今天它仍然和当初写的时候一样有用

Jenn Coggan,滑铁卢大学,加拿大

当时还没有像谷歌Scholar或Reaxys这样的在线数据库,格林花了几个小时在图书馆里梳理文献。在五年的时间里,她一丝不苟地对她能找到的每一个保护基团化学现象进行了分类。

她还与科里的一些实验室团队举行了头脑风暴会议,讨论并编写了她的书中最具辨识度的特征之一:反应图。澳门万博公司弗朗西斯解释说:“(它们)让你鸟瞰一个特定的保护基团,以及它在化学方面可能与什么兼容。”这些图表将最常见的保护基团与100多种试剂进行了对比,列出了它们是否稳定、中等稳定、不稳定或活性。这些名单是这是一种化学直觉的练习,因为许多组合从未在实验中试验过。

狄奥多拉·格林所著的《有机合成中的保护基团》

来源:©英国皇家&#万博代理28595;门万博官网化学学会

弗雷德里克说:“回想起来,我惊讶于这是一个多么庞大的项目。”五年后,格林终于获得了博士学位,并发表了她在拉萨保护基团化学教学方面的工作。

但很明显,格林在她的论文中积累的关于保护基团的知识对化学家来说是非常有价值的,远远超出了它在拉萨的直接应用。在丈夫和共同的朋友特拉华大学化学家詹姆斯·摩尔的帮助下,她开始删减和编辑这篇冗长的论文。

1981年,威利发表了有机合成中的保护基团.在300页的篇幅中,介绍了500个针对醇、胺、硫醇、羧酸和羰基的保护基团。“我想‘西奥,你做到了!我们其他人一次只做一个实验,而你却出了一本书,”迪克森说,她的书架上还放着一本签名本。“我为她感到骄傲。”

这本书立刻大获成功。“找到你需要的东西太容易了,”他说詹Coggan他是加拿大滑铁卢大学的化学家。“你可以看出这是一位有机化学家写的,他知道当你在做全合成时,大脑是如何工作的。今天它仍然和当初写它的时候一样有用。”

广泛的吸引力

这本书不仅被有机化学家珍藏,也被从事DNA和多肽合成或组合库生成的固态研究人员珍藏。弗朗西斯解释说:“将分子附着在固体载体上,进行一系列化学反应,最后进行非常有选择性的反应,将材料从聚合物基质中分离出来,这需要很好地理解保护基团以及反应与这些保护基团的兼容性。”

Coggan补充说,保护基团也用于纳米技术,例如选择性地使纳米晶体纤维素功能化。“我希望格林为自己写了一本影响如此之大、人人都在用的书而感到自豪。”

保护组织这本书非常受欢迎,威利于1991年出版了第二版。然而,格林在1981年受雇于已退休的宝丽来创始人埃德温·兰德,并忙于在兰德新成立的科学研究所(现在的哈佛罗兰研究所)建立和运营一个图书馆。因此,这次更新是由辉瑞的化学家领导的彼得自慰他增加了200多个新的保护组和1500条参考文献。尽管如此,格林还是检查了整篇手稿以及每一篇参考文献——Wuts称这是一项“艰巨的任务”。

由于化学家对保护基团的渴望似乎永无止境,伍茨在1999年发表了另一篇更新的文章。尽管格林在1995年退休了——她把注意力转向了当地一家医院的志愿服务——但她再次承担起了对整个手稿进行反复检查的艰巨任务。

在整个更新过程中,格林著名的反应图表保持不变。Wuts写道,“因为这项任务的规模太大了”,两次更新都没有试图扩大它们。

一个人不自夸

在与癌症进行了长期的斗争后,格林于2005年去世。她的开创性著作仍然是实践化学家的宝贵参考著作,并于2007年和2014年出版了两个版本。威利甚至在2004年出版了这本书的中译本。

在与癌症进行了长期的斗争后,格林于2005年去世。她的开创性著作仍然是执业化学家的宝贵参考著作,在1991年至2014年间出版了四个版本(全部由辉瑞化学家领导)彼得自慰).威利甚至在2004年出版了这本书的中译本。

格林从来没有谈论过这本书的成功——也许这就是为什么很少有人知道她的原因。迪克森说:“她是一个非常坚定的人,但也是一个非常善良的人,‘一个人不会吹嘘自己的成就’。”“她只是让那些成就不言自明。”

“她就是喜欢化学,”弗雷德里克说。“我认为,一个对化学有毕生兴趣的人能做出对很多人都很有用的东西,这太棒了。”

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