超级扭扭动图用于故事ID 4012583

来源:©皇家化学&#万博代理28595;门万博官网学会/ S Ma et al, J. Am。化学。Soc。,2020, 142, 16887 (DOI: 10.1021/jacs.0

超级扭扭烯可能不会获奖最长的苊最扭曲的分子,但它是第一个手性构型足够稳定的螺旋石墨烯纳米带,对映异构体可以被分离。

烯,或石墨烯纳米带,是由线性融合的苯环组成的多环芳烃。当大的取代基附着在芳香环上时,它迫使结构采用螺旋结构,形成扭五烯。

大多数twistacenes在室温下迅速外消旋化,其半衰期通常只有几秒钟。这意味着,虽然这些手性结构在理论上有两种对映体形式,但它们不能被分离。在新的超扭烯中却不是这样,它是由四种融合的超苯(六苯冠烯)制成的。这两种深红色对映体即使加热到200°C 16小时也很稳定,可以通过制备性手性高效液相色谱分离。

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来源:©2020美国化学学会

十二苯四烯和新化合物

在其他扭烯中,螺旋形状是由分子外围取代基的空间拥挤形成的。但超扭螺烯的117°端到端扭曲是在脱氢环化过程中建立的,该过程产生了[5]螺旋烯亚基,这意味着它的构型稳定性在合成过程中被锁定。

然而,制备4.3纳米长的分子并不是那么简单。它需要七步合成,最后一步只产生5%的超扭螺。尽管如此,这项研究背后的研究人员希望他们的工作可能会激励其他人解决更大的螺旋石墨烯纳米带的合成问题。