迄今为止最长的合成碳水化合物是由100个单糖单元串成一条线性链的糖,由德国化学家在短短8天内制成。1该团队在203个步骤中的201个步骤中使用了自动合成器。100-mer打破了之前的纪录保持者,即2017年由人类化学家通过聚合全合成创造的92-mer。2

自动合成器可以很容易地制备长肽或DNA序列——200个独立单元的聚合物并不罕见。但是自动化的多糖合成是落后的,因为有更多的事情可能出错。每个单体的加入都会产生一个需要控制的新的立体中心,聚合物可以产生线性和分支序列。

图中显示了多糖聚糖自动组装的四步合成周期

来源:©2020美国化学学会

自动化组装周期最长的多糖创造。四步合成循环(上)包括酸性洗涤,糖基化,盖盖以掩盖任何未反应的亲核试剂和为下一个糖基化切割保护基团。(LG,离开组;pPG,永久保护组;临时保护集团tPG)。100-mer α-(1-6)-聚甘露苷的自动聚糖组装(下)

但是像这样的团队彼得Seeberger来自柏林自由大学的研究人员正在研究可以处理多糖的自动合成器。他们现在把他们的技术推向了一个新的极限,用它来组装线性polymannoside100个单元和151个独立建筑单元的分支版本。

固定在固体支架上,聚合物的生长经历四步过程——酸性洗涤、糖基化、去除未反应的亲核试剂和临时保护基团的裂解——每加入一个单体。100-mer走了203步,在188个小时内生产了2%的产品。分支151-mer是由4个30-mer和1个31-mer组成的聚合合成,需要在最后一步去除451保护基。