对苯二甲酸

本Valsler

本周，布莱恩·克莱格(Brian Clegg)为我们带来了一种塑料前体，它可以兼作棘手的拼写测试……

布莱恩·克莱格

塑料的名声不好，以至于人们很容易忘记它们的好处，比如保持食品卫生。在这种情况下，我们应该看看对苯二甲酸——一种相对简单的有机酸，有一对一氧化碳₂苯环上H的加成。这个看起来很笨拙的名字中间有一个“phth”，是两个成分的组合。还有terebic，意思是从松节油衍生而来，在terebinth之后，terebinth是腰果家族中的一种树的名字是画家溶剂的最初来源之一。然后是' phthalic '， ' naphthalic '的缩写，来自石油衍生的碳氢化合物混合物。

这种物质本身可以追溯到1846年，当时法国化学家amsamdsame Cailliot首次从松节油中提取出这种物质，松节油是一种从蒸馏树脂中提取的有机化合物的混合物。这种酸被证明是那些有趣但最终毫无用处的发现之一，直到20世纪50年代，它才成为最广泛使用的热塑性塑料之一聚酯聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的重要前体。这种材料的用途非常广泛。它在食品和饮料包装中很常见——在塑料瓶中，其中488个欧元都是2016年生产的，食品容器等。它是塑料纺织行业的早期进入者，商品名为Terylene，它被拉伸成一种金属化的薄膜，商品名为Mylar，并且有很多更多的小众应用，从3D打印到提供支持薄膜太阳能电池的基板。

这需要数百万吨的对苯二甲酸，而松节油永远无法提供对苯二甲酸。然而，一种更好的方法在1862年被发现。我们在英国皇家学会学报“我们注意到，在硝酸作用于仰光焦油中含有的某些液态碳氢化合物的产物中，有一种特殊性质的酸。[…]卡约先生对他的新酸的描述是如此简短和不完整，以至于，尽管我们认识到它与我们从缅甸石脑油中获得的酸之间有许多相似之处，我们不得不重复他对松节油的实验，才能确定这两种产品的身份。这种酸现在是通过催化氧化1,4-二甲苯或对二甲苯的新工艺合成的。对二甲苯是一个苯环，连接着一对相反的甲基。这是由石脑油生产的，作为催化过程的副产品，将石脑油转化为汽油的主要成分之一。

这种白色结晶酸还有其他用途，用于油漆、聚酯树脂和制药原料。它最奇怪的应用是在军用烟雾弹中，用来用浓厚的白烟模糊视觉。然而，没有其他用途可以接近它在塑料生产中的主要作用。与PET一样，对苯二甲酸也是聚对苯二甲酸丁烯或PBT的前体。这是不通用的，但仍然出现在各种各样的产品，从电绝缘体到淋浴喷头和泳装，因为它有更好的氯阻力比许多纤维强。浴室里的牙刷刷毛和假睫毛里也会出现PBT。

PET等塑料将继续在我们的生活中发挥重要作用，这意味着将生产更多的对苯二甲酸——例如，中国的对苯二甲酸产能预计将从2017年的每年约4300万吨增加到2022年的5300万吨。但随着我们逐渐远离化石燃料，石油将成为一种越来越不受欢迎的原材料。与PET生产的其他主要原料单乙二醇不同，对苯二甲酸还不能从可再生资源中进行商业化生产。变化的潜在环境效益是显而易见的。2018年，密歇根州立大学化学工程和材料科学教授拉马尼·纳拉扬(Ramani Narayan)评论说:“如果只有20%的人碳如果全世界用于制造瓶子的3750万吨左右的PET被生物基碳所取代，这将吸收1720万吨的CO₂来自环境。这相当于节省约4,000万桶石油。

对苯二甲酸有一个更环保的来源，就需要用生物质——植物物质——来生产对苯二甲酸，这种物质通过从空气中的二氧化碳中提取化合物所需的碳来减少温室气体，并减少生产过程中的排放。目前的实验来源包括玉米和甜菜——在这两种情况下都是通过二甲苯处理的——或者橘子皮，这还不是一个工业过程，但有趣的是，它涉及到废物作为来源，并直接从柠檬烯的衍生物中提取对苯二甲酸，柠檬烯是柑橘类水果皮的一种油性成分。

我们关注塑料滥用对环境的影响是件好事，但就像我们不应该把饮料瓶扔进海洋一样，我们也不应该抛弃PET这样的多功能(可回收)塑料给我们带来的卫生和实用性好处。这一切都要归功于在松节油中看似无用的发现。

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布莱恩·克莱格和对苯二甲酸。下周，迈克·弗里曼特尔将迎来20岁生日^th一场巨大的环境灾难的周年纪念。

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