综合溶剂酸度量表有助于提高酸催化反应的可靠性和可重复性

1,2-二氯乙烷中的酸性刻度

资料来源:英国皇万博代理家化学学会

使用该表中的酸,可以制备出具有明确组成的缓冲溶液,其酸度范围超过28个pH单位,是水的pH窗口的两倍。点击在这里查看此图像的大图。

爱沙尼亚和德国的科学家合作得出了一个跨越28个数量级的综合溶剂酸度刻度,是经典pH值刻度的两倍。

有机化学家使用传统的pH值来选择合适的催化剂,用于在水中进行的酸催化反应。然而,酸催化反应通常在极性不同的非水溶剂中进行。对于这些溶剂,没有一般的酸度刻度,所以试错是一种常用的催化剂选择方法。一个全面的溶剂酸度刻度将允许定量的催化剂选择,并让路给更方便,可靠和可重复的反应。

现在,Ivo Leito,来自塔尔图大学,Ingo Krossing弗莱堡大学阿尔伯特路德维希大学的研究员和他们的同事创造了这样一个量表。它是基于测量的化合物相对于苦味酸在二氯乙烷中的分子酸度。它们的热力学精确的大范围溶剂酸度刻度跨越28个pH单位,对应于以10倍的速度减慢或加速酸/碱催化反应的能力28.为了制造它,他们研究了80多种缓冲溶液,这些溶液为合成化学家提供了非常宽的酸度范围。它可以应用于许多非极性溶剂,使其成为实验室和工业规模反应的一种非常可行的方法。研究人员说,他们的工作将对合成化学家有直接的实际用途,他们“现在有了大量的缓冲系统,可以让他们在非常非极性的溶剂中也能设置恒定的酸度水平。”

基督教Reichardt德国马尔堡菲利普斯大学(philips University of Marburg)的溶剂效应专家,他同意这项工作将具有广泛的影响:“这种规模的影响不是非常具体,而是对所有类型的酸催化反应具有更普遍的影响。对于非极性溶剂1,2-二氯乙烷,拥有一个统一的Brönsted酸度刻度,现在应该可以使用更多的定量方面来选择催化剂。”

Leito和Krossing现在感兴趣的是这是如何工作的,以及他们之前关于统一酸度刻度的工作,该刻度比较了溶液中的酸度以及气相和固态的酸度,这将帮助科学家理解生命科学和材料科学中的基本系统。