米拉Senthilingam

本周,让我们闻起来更清新更香的化合物。乔希·豪格戈(Josh Howgego)嗅出了其中的化学反应:

Josh Howgego

你可能已经猜到了,麝香酮是麝香味背后的分子。我倾向于把麝香和我妈妈通常在圣诞节给我爷爷奶奶买的滑石粉联系在一起,但不要让这个影响到你。香水师通常用“诱人的”和“强烈的”来形容真正的麝香味。所以这个词通常不会和年长的亲戚联系在一起。

然而,麝香的味道确实出现在整个系列的香水,包括香奈儿no。5,所以我们不应该只把廉价的滑石粉和这个分子联系在一起。

为了理解为什么麝香酮在香水中被广泛使用,让我们来看看它的化学结构。这个分子的结构虽然不是特别复杂,但也很迷人。它是一个由15个碳组成的环,包含一个羰基,在α位置上有一个甲基,也就是羰基旁边。有趣的是这个环的大小。15个碳长,分子质量是224,对于臭分子来说,真的很大了。

要有气味,分子必须能够很容易蒸发,这样它才能飘到我们的鼻子里。一般的规律是,分子越大,挥发性越小。但如果香水在你喷完之后就全部蒸发了,当你到达约会或商务会议时,你会觉得自己的气味很正常。因此,为了做出一款合适的香水,设计师们需要完美地混合挥发快的分子(所谓的前调)和停留时间稍长的分子(中调和后调)。

麝香酮的大体积和相对较低的挥发性使它成为极好的底调,它也可以作为固定剂,帮助困住香水中其他较轻的分子,这意味着你也可以长时间闻到它们。

Muscone三维结构

来源:Jynto [CC0]

麝香酮的问题是从哪里得到它。传统上,它是由亚洲麝猎人收集的。这些动物的腺体可以分泌这种物质,一只鹿可以产生大约25克的干麝香腺,可以用来注入香水。

顺便说一句,麝香猫也会产生一种我们称之为麝香酮的分子,它的化学结构和气味与麝香酮非常相似。如今,人们用咖啡豆喂养麝香猫。这些物质通过猫而不被消化。在途中,它们被注入果香酮,然后被排出体外。当然,经过彻底清洗后,这些咖啡豆就会泡出味道鲜美的咖啡,行家们会以每杯25英镑的价格买下这种咖啡。

回到麝香酒。通过屠杀鹿来获取这种珍贵的分子在道德上是有问题的,当然效率也很低。所以化学家们尝试着做他们最擅长的事情。那就是找到一种快速而廉价地合成这种天然产物的方法。

但这并非易事。作为一种香水,麝香酮的环尺寸是它最重要的资产,但当涉及到合成时,它会引起各种各样的问题。主要的障碍是熵。在合成的某个阶段,一个15个碳的长链必须自己折叠,并在两端同时反应。说服这么大的分子进行这种扭曲是非常困难的。

然而,化学家们已经从另一种有气味的分子香茅醇开始着手。当你外出露营时,你可以用这种分子来赶走蚊子。化学家用香茅醇合成了两端有双键的17个碳链。然后,使用为罗伯特·格拉布斯赢得诺贝尔奖的催化剂,末端聚集在一起并发生反应,吐出额外的两个碳作为乙烯气体。


然而,这种合成是耗时的,格拉布斯的催化剂是由昂贵的钌制成的。所以在实践中,大多数现代香水实际上使用闻起来像麝香酮的分子,但这些分子不是来自麝香鹿,事实上,甚至看起来都不像麝香酮。

老式香水瓶

来源:©Shutterstock

在19世纪80年代末,科学家们对制造新的、更强大的TNT感兴趣。阿尔伯特·鲍尔就是这样一位科学家,他合成了一种分子,虽然作为炸药的效果很差,但碰巧闻起来很像麝香油。众所周知,鲍尔的“硝基麝香”一直被广泛用于香水中,直到20世纪中叶。然而,人们最终意识到它们对环境具有持久性,所以它们不再被使用。

今天,人们使用的是合成化合物galaxolide,它闻起来像麝香,但它的结构也非常不同。要么是它,要么是鸟醋内酯,它在结构上与果子狸胶非常相似,但是从植物中提取的。

在这期播客中,我们介绍了不少于5种分子,它们的结构完全不同,但闻起来都一样。在分子相互作用的世界中,结构和功能密切相关,但这些化合物似乎忽略了这一规则。最后,我想提出一个困扰科学家多年的问题:如果气味不依赖于分子结构,那么它依赖于什么呢?

米拉Senthilingam

毫无疑问,这个问题让全世界的科学家都在寻找答案。以上是布里斯托尔大学的Josh Howgego为您带来的麝香果香味化学特性。现在,下周:一种化合物被保存在备受喜爱的圣诞节或生日礼物中。

布莱恩·克莱格

从前,你能给孩子买到的最令人兴奋的礼物之一就是化学套装。这不仅仅是因为奇异的玻璃器皿和产生奇怪气味、颜色的承诺,如果可能的话,还有爆炸。这是在小管子里等待的美妙化合物,其中一种几乎肯定是高锰酸钾。今天的化学布景是以前的幽灵。你更有可能找到发酵粉和柠檬酸,而不是严肃的化学用品。但你仍然可以找到那些带有接近金属光泽的美丽紫色晶体的套装。

米拉Senthilingam

为了了解这些紫色晶体的用途,业余和专业的科学家,请加入布莱恩·克莱格下周的节目元素中的化学成分.在那之前,感谢大家的聆听。我是Meera Senthilingam。