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Kat Arney介绍了流行香水中麝香味背后的化合物,并探索了它在健康和幸福中的作用……

Kat Arney

吲哚分子的球棒模型,一个氮杂环和一个简单的芳香环。

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除非你是有机化学爱好者,否则你可能不会立即认出吲哚的化学结构,但你肯定知道它的气味。高浓度时,最容易被识别为粪便臭味或煤焦油臭味。但在少量的情况下,它是茉莉花、晚松花和桔子花的香味的贡献者,也被用作许多香水的成分,因为它清新、甜美和略带动物气味。

由…组成的小有机分子而且吲哚是由两个碳基环连接在一起组成的。吲哚在室温下实际上是固体的,尽管足够多的分子可以很容易地以气体的形式逸出,产生我们熟悉的气味,这就解释了为什么新鲜的温便便比冷便便闻起来更强烈……

这种化学物质是在19世纪60年代通过一种使吲哚得名的方法第一次分离出来的:用硫酸中的三氧化硫溶液发烟烟(oleum)处理靛蓝染料。1866年,德国化学家阿道夫·冯·拜耳首次合成了吲哚,整个19世纪后期,吲哚及其衍生物广泛应用于蓬勃发展的染料工业th世纪。今天,吲哚和吲哚基化合物被广泛用于制造药物、纺织染料和香料。它还作为一种风味增强剂出现在咖啡和巧克力等产品中,因为事实证明,只要吸入一点点真正的棕色物质,它们的气味和味道就会好得多。然而,吲哚并不总是一种受欢迎的添加剂:由于葡萄中含有大量的吲哚-3-乙酸(也称为I3C),一些白葡萄酒在储存几个月后会产生一种令人不快的味道,让人想起地板上光剂。

货架上的酒瓶

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但吲哚的用途远不止工业和食用用途。事实上,从植物、细菌到哺乳动物等,地球上几乎所有物种都能产生这种物质。吲哚通常被用作细胞内部或细胞之间,甚至生物体之间和物种之间的信号分子,它也在广泛的生物学功能中出现。

吲哚在植物中最明显的作用是在花的香味中——例如,德国的研究人员发现,黄色罂粟的浓郁气味来自吲哚,而鲜艳的花瓣颜色也是由吲哚类色素产生的,这使它们非常受蜜蜂的欢迎。

在加州南部,黄色的加利福尼亚罂粟花和野花在超级繁花似锦的季节里给山涂上了色彩

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十字花科蔬菜和十字花科蔬菜,如西兰花、卷心菜和花椰菜,I3C含量特别高。有趣的是,饮食中多吃这些蔬菜的人患某些癌症的几率似乎更低——这可能是由于二吲哚甲烷(DIM)的作用,I3C在胃中分解时会产生这种物质。I3C和DIM正在被研究其潜在的癌症预防特性,特别是对激素驱动的癌症,如乳腺癌和宫颈癌。

一篮子十字花科蔬菜

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在胃肠道中,我们发现了吲哚的另一个角度。研究表明,由肠道细菌制造的吲哚可能与心脏病和代谢紊乱有关。在2018年发表的一篇论文从法国的一个研究小组表明,大鼠的肠道细菌产生高水平的吲哚比那些较低的焦虑水平,表明这些错误的一个有趣的方式——统称为微生物——可能会影响行为,甚至导致心理疾病如抑郁或焦虑,尽管还有许多工作需要做吲哚和穷人之间建立一个链接在人类精神或身体健康。

最后,吲哚不仅由肠道中的细菌产生,还由皮肤上的细菌产生,尤其是腹股沟中的细菌,特别是当该区域因激烈的卧室活动而变得温暖和出汗时。因此,富含吲哚的香水和须后水通常被认为是感性和性感的,因为它们会让人想起情人身体的麝香香气,香奈儿5号和我个人最喜欢的ck 's Obsession就是两个最著名的例子。不过,如果你把一瓶啤酒作为礼物送给你爱的人,最好不要提及它与粪便细菌的关系。

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那是凯特·阿尼用吲哚。下周,狂犬病,实验性治疗和不寻常的药物分子,卡特里娜Krämer。

卡特里娜克莱默

有了这样的结构,今天的药物化学家可能会在它经过任何生物测试之前就把它扔进垃圾桶。但在20世纪60年代,当化学集团杜邦(DuPont)的一组研究人员首次意识到金刚烷胺是一种很好的抗病毒药物时,药物外观的想法可能有点不同。

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下次加入卡特里娜飓风吧。在此之前,通常的交流方式是开放的——电子邮件chemistryworld@rsc.org推特@chemistryworld与任何评论或化合物覆盖。感谢收看,我是本·瓦尔斯勒。